INFORMES DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

miércoles, 12 de noviembre de 2014

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

INTRODUCCIÓN

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.

Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

OBJETIVOS

Diferenciar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Relacionarse con el proceso de destilación simple.
Observar las reacciones de los diferentes reactivos.
Obtener alcohol etílico.

MARCO TEORICO

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:

Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O

SOLUBILIDAD

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.

Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

ETANOL – ALCOHOL ETILÍCO

El etanol es un compuesto químico que también se conoce bajo el nombre de alcohol etílico, el cual es un líquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee un punto de ebullición en torno a 78ºC.

Su fórmula es CH3-CH2-OH, tratándose del principal producto que forma parte de la composición de las bebidas alcohólicas, incluyendo el vino, con un porcentaje de alrededor de un 13%, pero puede superar el 50% en numerosos tipos de licores.

El etanol, como ya hemos mencionado, es un líquido incoloro, y altamente volátil, que está presente en la mayoría de las bebidas fermentadas. Desde antaño se producía etanol a través de la fermentación anaeróbica y posterior destilación de las disoluciones que contenían en su composición azúcar y levadura.

En cuento a las propiedades físicas del etanol, podemos destacar su estado de agregación, que es líquido, su apariencia, la cual es incolora, así como su masa molar, que es de 46.07 g/mol. En cuanto al punto de fusión y ebullición, sus valores son de -114.3 ºC y 78.4 ºC respectivamente. De sus propiedades químicas podemos destacar la acidez, que es de un 15.9 y su miscibilidad.

DESTILACIÓN SIMPLE

Es un tipo de destilación donde los vapores producidos son inmediatamente canalizados hacia un condensador, el cual lo refresca y condensa de modo que el destilado no resulta puro. Su composición será idéntica a la composición de los vapores a la presión y temperatura dados.

La destilación sencilla, se usa para separar aquellos líquidos cuyos puntos de ebullición difieren extraordinariamente (en más de 80°C aproximadamente) o para separar líquidos de sólidos no volátiles. Para éstos casos, las presiones de los componentes del vapor normalmente son suficientemente diferentes de modo que la ley de Raoult puede descartarse debido a la insignificante contribución del componente menos volátil. En este caso, el destilado puede ser suficientemente puro para el propósito buscado.

PREVENCIONES

ROMBO DE RIESGO

CLASIFICACIÓN DE REACTIVOS

En el laboratorio de análisis se utilizan reactivos de calidad analítica que se producen comercialmente con un alto grado de pureza. En las etiquetas de los frascos se relacionan los límites máximos de impurezas permitidas por las especificaciones para la calidad del reactivo o los resultados del análisis para las distintas impurezas. Dentro de los reactivos analíticos pueden distinguirse tres calidades distintas:

• Reactivos para análisis (PA): Son aquellos cuyo contenido en impurezas no rebasa el número mínimo de sustancias determinables por el método que se utilice.

• Reactivos purísimos: Son reactivos con un mayor grado de pureza que los reactivos “para análisis” .

• Reactivos especiales: Son reactivos con calidades específicas para algunas técnicas analíticas, como cromatografía líquida (HPLC), espectrofotometría (UV). Hay reactivos que tienen características y usos específicos como los reactivos de calidad patrón primario, que se emplean en las técnicas volumétricas, o los patrones de referencia.

PICTOGRAMAS DE PELIGROSIDAD

Los pictogramas, las frases R de RIESGO y las frases S de SEGURIDAD aparecen en las etiquetas del producto informando sobre la peligrosidad del mismo.

Frases R. Riesgos específicos atribuidos a las sustancias peligrosas
R1. Explosivo en estado seco
R10. Inflamable
R23. Tóxico por inhalación
R38. Irrita la piel

Frases S. Consejos de prudencia relativos a las sustancias peligrosas
S3. Consérvese en lugar fresco
S22. No respirar el polvo
S29. No tirar los residuos por el desagüe
S50. No mezclar con (especificar producto)

MANEJO DE REACTIVOS

Al trabajar con cualquier reactivo se deben tomar todas las precauciones necesarias para evitar la contaminación accidental del mismo. Para ello han de seguirse las siguientes reglas:

Escoger el grado del reactivo apropiado para el trabajo a realizar, y siempre que sea posible, utilizar el frasco de menor tamaño.
Tapar inmediatamente el frasco una vez extraído el reactivo, para evitar posibles confusiones con otros frascos.
Sujetar el tapón del frasco con los dedos; el tapón nunca debe dejarse sobre el puesto de trabajo.
Evitar colocar los frascos destapados en lugares en que puedan ser salpicados por agua u otros líquidos.
Nunca devolver al frasco original cualquier exceso de reactivo o de disolución.
Mantener limpios y ordenados los estantes de reactivos y las balanzas. Limpiar inmediatamente cualquier salpicadura.
Rotular cualquier disolución o frasco de reactivo cuya etiqueta original se haya deteriorado.

NORMAS DE SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS

GENERALES:

No fumes, comas o bebas en el laboratorio.
Utiliza una bata y tenla siempre bien abrochada, así protegerás tu ropa.
Guarda tus prendas de abrigo y los objetos personales en un armario o taquilla y no los dejes nunca sobre la mesa de trabajo.
No lleves bufandas, pañuelos largos ni prendas u objetos que dificulten tu movilidad.
Procura no andar de un lado para otro sin motivo y, sobre todo, no corras dentro del laboratorio.
Si tienes el cabello largo, recógetelo.
Dispón sobre la mesa sólo los libros y cuadernos que sean necesarios.
Ten siempre tus manos limpias y secas. Si tienes alguna herida, tápala.
No pruebes ni ingieras los productos.
En caso de producirse un accidente, quemadura o lesión, comunícalo inmediatamente al profesor.
Recuerda dónde está situado el botiquín.
Mantén el área de trabajo limpia y ordenada.

NORMAS PARA MANIPULAR INSTRUMENTOS Y PRODUCTOS

· Antes de manipular un aparato o montaje eléctrico, desconéctalo de la red eléctrica.

· No pongas en funcionamiento un circuito eléctrico sin que el profesor haya revisado la instalación.

· No utilices ninguna herramienta o máquina sin conocer su uso, funcionamiento y normas de seguridad específicas.

· Maneja con especial cuidado el material frágil, por ejemplo, el vidrio.

· Informa al profesor del material roto o averiado.

· Fíjate en los signos de peligrosidad que aparecen en los frascos de los productos químicos.

· Lávate las manos con jabón después de tocar cualquier producto químico.

· Al acabar la práctica, limpia y ordena el material utilizado.

· Si te salpicas accidentalmente, lava la zona afectada con agua abundante. Si salpicas la mesa, límpiala con agua y sécala después con un paño.

· Evita el contacto con fuentes de calor. No manipules cerca de ellas sustancias inflamables. Para sujetar el instrumental de vidrio y retirarlo del fuego, utiliza pinzas de madera. Cuando calientes los tubos de ensayo con la ayuda de dichas pinzas, procura darles cierta inclinación. Nunca mires directamente al interior del tubo por su abertura ni dirijas esta hacia algún compañero.

· Todos los productos inflamables deben almacenarse en un lugar adecuado y separados de los ácidos, las bases y los reactivos oxidantes.

· Los ácidos y las bases fuertes han de manejarse con mucha precaución, ya que la mayoría son corrosivos y, si caen sobre la piel o la ropa, pueden producir heridas y quemaduras importantes.

· Si tienes que mezclar algún ácido (por ejemplo, ácido sulfúrico) con agua, añade el ácido sobre el agua, nunca al contrario, pues el ácido «saltaría» y podría provocarte quemaduras en la cara y los ojos.

· No dejes destapados los frascos ni aspires su contenido. Muchas sustancias líquidas (alcohol, éter, cloroformo, amoniaco...) emiten vapores tóxicos.

CASO DE ACCIDENTE

AVISO: informar inmediatamente al docente

FUEGO EN EL LABORATORIO

Evacuar el laboratorio, por pequeño que sea el fuego, por la salida principal o la de emergencia

FUEGO EN LA ROPA

No correr a la ducha de seguridad si está muy lejos de ella, mejor tirarse al suelo, rodar esto ayudara a que el fuego se apague.

QUEMADURAS

Se trata la zona afectadas con agua fría entre unos 10 – 15 minutos.

RECORDAR:

Utilizar gafas, guantes, tapa bocas.

No utilizar lentes de contacto

El vidrio caliente no se distingue del frío

No utilizar ningún reactivo que le falte la etiqueta

REACTIVOS

HIDRÓXIDO DE SODIO

El hidróxido de sodio o hidróxido sódico, también conocido como soda cáustica o sosa cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria en la fabricación de papel, tejido, y detergentes.

ETANOL

Conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C

PERMANGANATO DE POTASIO

Compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.

ÁCIDO ACÉTICO

Se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2).

ÁCIDO SULFÚRICO

Es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países.

DICROMATO DE POTASIO

(K2Cr2O7) es una sal del hipotético ácido dicrómico (este ácido en sustancia no es estable) H2Cr2O7. Se trata de una sustancia de color intenso anaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgánicas puede provocar incendios.

SULFATO DE COBRE II

Es un compuesto químico derivado del cobre que forma cristales azules, solubles en agua y metanol y ligeramente solubles en alcohol y glicerina. Su forma anhídrida (CuSO4) es un polvo verde o gris-blanco pálido, mientras que la forma hidratada (CuSO4·5H2O) es azul brillante.

DATOS Y OBSERVACIONES

En el proceso de destilación y en la obtención del alcohol etílico se pudo apreciar que el líquido es incoloro, y su olor es fuerte.
Al momento de añadir agua al propanol, butanol y pentanol apreciamos que no hizo reacción, o sea que se ve la mezcla heterogénea por lo cual se concluye que el agua es polar a estas sustancias.
En la reacción de sodio (Na) con el alcohol primario vimos que apareció cierto humo debido ya se fue evaporando.
La reacción con el alcohol secundario (Isobutano) fue más lenta que con la anterior, la evaporación fue en poca cantidad.
En la reacción con el alcohol terciario (terbutenol) se observó que la sustancia queda turbia y su evaporación fue muy lenta.
En la prueba de Lucas se adquirió una reacción liviana, lo que quiere decir que no hubo presencia de un gas. En todos reacciono igual.

ANEXOS

MONTAJE

PH - MEZCLA FERMENTADA

CONCLUSIONES

El grupo hidroxilo forman un puente de hidrógeno, el cual permite cierta asociación entre varios moléculas de alcohol.
El etanol se obtiene por fermentación de líquidos azucarados mediante la acción de una enzima producida por un grupo de hongos. También observamos que se obtuvo este alcohol mediante una destilación simple.
Por otro lado, observamos que sólo son solubles en alcoholes pequeños como el metanol, etanol, propanol y el tert-butanol.

CUESTIONARIO

1. Escriba las diferentes reacciones realizadas por medio de ecuaciones químicas.

C2H5OH + H2O = C2H5OH H2O ETANOL + AGUA

2. ¿Qué espera obtener cuando se oxida un alcohol primario, secundario, o terciario?

Los alcoholes primarios se oxidan en ácidos carboxílicos, generalmente calentando con KMnO4 acuoso.

RCH2OH + KMnO4 ----> RCOO-K+ + MnO2 + KOH

Y también podemos ver que a aldehídos

RCH2OH + Cr2O7 --------> R--C=O + Cr en la C va un H

Los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas

R2----CHOH en K2Cr2O7 o CrO3________> R2 ----C=O

Finalmente los carbonos terciarios por no tener hidrogeno unido al carbono carbonilico, no se oxidan en condiciones alcalinas. En medio acido, se deshidratan rápidamente para dar alquenos, los que se oxidan enseguida.

3. ¿Mediante que reacción diferencia en el laboratorio un alcohol primario de un secundario de un terciario?

En general se pueden diferenciar por oxidación. Cuando un alcohol primario se oxida, se obtiene un aldehído y si se continúa la oxidación se obtiene un ácido carboxílico. En el caso de los alcoholes secundarios la oxidación catalítica da como resultado una cetona. Y en el caso de los alcoholes terciarios, el proceso es algo más extenso, ya que primero se lo deshidrata, obteniéndose un alqueno (hidrocarburo) y luego se oxida, al igual que el resto, obteniéndose en este caso (al igual que en los alcoholes secundarios) una cetona.

4. Nombre algunos alcoholes de uso común y explique algunas de sus aplicaciones

El metanol, se obtiene de la destilación seca de la madera, sirve en procesos químicos para obtener plásticos, así como solvente para fabricar pinturas, barnices y es un combustible de alto rendimiento por lo que se utiliza en los carros de carrera. En la industria petroquímica es muy usado como solvente de sustancias orgánicas.

El etanol o alcohol etílico, este es el único que se puede ya que se utiliza en las bebidas alcohólicas. Se produce por medio de la fermentación de frutas, vegetales y bayas silvestres. Este tipo de alcohol tiene otros usos, es un ingrediente importante en la preparación química de detergentes, saborizantes y fragancias.

El propanol se obtiene del etileno y una mezcla de hidrógeno y monóxido de carbono; es utilizado para la fabricación desustancias como las resinas. Por otra parte, el isopropanol es utilizado para producir acetona, cosméticos, lociones y el alcohol que utilizamos en casa para curar alguna herida o desinfectar algo.

El alcohol trae muchos beneficios sociales, pues su uso no se limita solamente a ser un ingrediente más de ciertas bebidas. Es parte importante de la medicina y la industria. Su importancia es tan grande que, sin el alcohol, el hombre nunca habría podido llegar a la Luna y explorar el espacio.

5. ¿Cuál es la razón principal por la que los alcoholes sean más reactivos que los éteres?

El enlace O—H es mucho más polar que el C—O, a lo que se debe, en gran parte, su mayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO—, respecto a los iones alcóxido, R—O—, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho más reactivos que los éteres, que son, en realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgánicas.

6. ¿Por qué el consumo de alcohol engorda?

La explicación es simple: interrumpe la oxidación de las grasas e hidratos de carbono, produciendo que en lugar de quemarlos los almacenemos.

El alcohol es energía pura (7 kcal/g) y como no puede almacenarse en el cuerpo tiene que oxidarse para convertirse en energía y así eliminarse. Como el cuerpo tiene energía de sobra con el alcohol, para de quemar grasas. Digamos que el metabolismo se para y ahora no sólo no quemamos, sino que almacenamos.

7. ¿Por qué el consumo de alcohol inhibe la respuesta sexual?

El alcohol inhibe partes específicas de nuestro sistema nervioso central (sí, ese sistema encargado de generar las respuestas sexuales de excitación y orgasmos… y también de que respiremos, circule nuestra sangre y funcionen nuestros nervios).

8. ¿Todo el alcohol ingerido se elimina por la orina y el sudor?

Sólo un porcentaje muy pequeño (10%) se elimina de esta manera. El resto se metaboliza por el hígado y se convierte en azúcar.

9. Responda los interrogantes del planteamiento y procedimiento.

PLANTEAMIENTO Y PROCEDIMIENTO.

Parte A.

Preparación del Fermentado (8 días antes de la práctica)

Parte B

Preparación de alcohol etílico

Arme el equipo de destilación.
A unos 200 mL del contenido fermentado. acidule con 4 gotas de H2SO4 concentrado hasta obtener un pH entre 4.5 y 5.5. y agréguelos al balón de destilación con cuidado.
Adicione al balón unos pedazos de vidrio o arena lavada para controlar la ebullición.
Caliente el balón hasta la temperatura indicada ( 78 °C) y recoja el destilado en una capsula de porcelana.
Deseche los primeros 10 mL y destile unos 20 mL
Observe el destilado, determine el olor y color
En la capsula de porcelana que contiene los 20mL de destilado, sométalo a combustión acercándole una cerilla encendida, observe la llama.

Parte C

Propiedades de los alcoholes

Presencia del agua en un alcohol

A 5 mL de alcohol etílico agregue 0.5 gramos CuSO4 anhídrido, agite y observe el cambio de color del CuSO4 anhídrido.

Adicione por separado en otro tubo de ensayo al CuSO4 anhídrido 1 mL de agua. Observe y escriba los resultados

Resultado: En un tubo de ensayo se hecho alcohol etílico y CuSo4, en el otro alcohol etílico y CuSO4 y agua, se procedió a agitarlos y los dos quedaron de color azul.

2. Solubilidad.

Coloque 3 mL de metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol en diferentes tubos de ensayo. Compruebe la solubilidad agregando 2mL, de agua a cada tubo. Observe y escriba los resultados

Resultado: Todos son solubles, ya que todos estos alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces puentes de hidrógeno, formados cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua.

3. Velocidad de reacción con Na y formación de alcóxidos

Tome 3 tubos de ensayos limpios y secos, Coloque 1mL de un alcohol primario en el primero, 1mL de alcohol secundario, y 1 mL de alcohol terciario en el tercero.

Adicione a cada tubo un trocito de sodio metálico (como la cabeza de un alfiler)

Observe cuidadosamente y tome el tiempo de desaparición del sodio.

¿Qué gas se desprende?

Resultado: Hidrógeno.

4. Prueba de Lucas (0.5 mL = aprox 10 gotas)

Reactivo de Lucas: Enfriando exteriormente, se disuelven 13.2 gramos de ZnCl2 anhídrido en 10.5 g de HCl concentrado

Tome 3 tubos de ensayos limpios y secos

Coloque 1mL de un alcohol primario en el primero, 1mL de alcohol secundario, y 1 mL de alcohol terciario en el tercero, tápelos con tapón de caucho inmediatamente después de la adición. Añada a cada tubo 1 mL del reactivo de Lucas, tape el tubo y agite fuertemente. Deje en reposo por 5 minutos y observe atentamente.

Es prueba positiva la aparición de turbidez

5. Oxidación:

a. Tome 3 tubos de ensayo y coloque en cada uno 3mL de K2Cr2O7 al 5%, (Dicromato de potasio al 5%) acidule con 4 gotas de H2SO4 concentrado.

Adicione 3 mL de un alcohol primario en el primero, 3 mL de alcohol secundario, y 3 mL de alcohol terciario en el tercero. Caliente suavemente y observe la reacción. Es prueba positiva un color azul antes de tres minutos.

BIBLIOGRAFÍA

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

INTRODUCCIÓN

Esta práctica se realizó el día 15 de septiembre de 2014 por los alumnos de ingeniería ambiental de segundo semestre, grupo 202 de hidrocarburos alifáticos en la universidad de Cundinamarca.

Con esta práctica se buscó comparar el comportamiento químico de los hidrocarburos alifáticos (metano, etileno y acetileno) mediante el uso de tres reacciones efectuadas en el laboratorio. La primera reacción fue la preparación del reactivo de Bayer, la segunda fue la preparación de la cal de sodada, la obtención de etileno (eteno), la obtención del acetileno (etino).

OBJETIVOS

Realizar síntesis del metano, etileno y acetileno.
Comprobar las propiedades químicas del metano, etileno y acetileno.
Comparar las propiedades delos hidrocarburos insaturados con las de los saturados.
Lograr identificar cada una de los respectivos materiales, y su función específica.

MARCO TEÓRICO

HIDROCARBUROS

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

· Alcanos:

Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.

Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Propiedades Físicas:

Estado Físico

A 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.

Puntos de Ebullición

Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.

Puntos de Fusión

El punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.

Densidad

Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/ml (la densidad del agua a 4°C).

Solubilidad

Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

Alquenos:

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.

Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es olefinas.

Propiedades Físicas:

Estado Físico

Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.

Puntos de Ebullición

Son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

Puntos de Fusión

Son ligeramente mayores que el de los alcanos.

Densidad

Una poco más alta que la de los alcanos.

Solubilidad

La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

Alquinos:

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.

Propiedades Físicas:

Estado Físico

Son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos.

Puntos de Ebullición

Son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos.

Puntos de Fusión

Se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición.

Densidad

Igual que en los casos anteriores.

Solubilidad

Se disuelven en solventes no polares.

· Metano

El metano es el hidrocarburo más simple, su molécula está formada por un átomo de carbono (C), al que se encuentran unidos cuatro átomos de hidrógeno (H).

A temperatura ambiente es un gas y se halla presente en la atmósfera.

El metano tiene aplicación en la industria química como materia prima para la elaboración de múltiples productos sintéticos... En los últimos años ha sido aplicado con buenos resultados, como fuente energética alternativa en pequeña escala, generándolo a partir de residuos orgánicos agrícolas. Este biogás está compuesto aproximadamente por 55 a 70% de metano, 30 a 45% de dióxido de carbono y 1 a 3% de otros gases, y su poder calorífico oscila en las 5.500 Kcal/m³

Las principales fuentes productoras de metano son:

los procesos de descomposición de la materia orgánica en ausencia de oxígeno (anaerobiosis), se lo conoce como “gas de los pantanos”; en este aspecto, las grandes extensiones de cultivos de arroz (145 millones de hectáreas en todo el mundo) y las zonas pantanosas, emiten importantes cantidades de metano.
el proceso digestivo de los rumiantes (bovinos).
la combustión (incendios) de biomasa en bosques tropicales y sabanas.
la actividad microbiana en aguas servidas (cloacas).
determinadas acumulaciones de hidrocarburos tales como campos de petróleo, gas y carbón lo emiten espontáneamente (fugas).

· ETILENO

El etileno es el hidrocarburo insaturado más simple. Tiene una hibridación de tipo SP². Es altamente inflamable. Es polimerizarble y per oxidable. Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en presencia de luz.

Propiedades físicas:

• Estado de agregación: GAS

• Apariencia: INCOLORO

• Presión crítica: 50,7 atm

• Temperatura crítica: 282,9 K (10 °C)

• Punto de ebullición: 169,5 K (-104 °C)

• Punto de fusión: 104 K (-169 °C)

• Masa molar: 28,05 g/mol

• Densidad: 1.1780 kg/m3 0,001178 g/cm3

Propiedades químicas:

• Solubilidad: Miscible (en agua)

• Acidez: 44 pKa

· ACETILENO

El Acetileno es un gas compuesto por Carbono e Hidrógeno (12/1 aprox. en peso). En condiciones normales es un gas un poco más liviano que el aire, incoloro. El Acetileno 100% puro es inodoro, pero el gas de uso comercial tiene un olor característico, semejante al ajo. No es un gas tóxico ni corrosivo. Es muy inflamable. Arde en el aire con llama luminosa, humeante y de alta temperatura. Los limites inferior y superior de inflamabilidad son 2.8% y 93% en volumen de Acetileno en Aire.

El Acetileno puro sometido a presión es inestable, se descompone con inflamación dentro de un amplio rango de presión y temperatura. Por esto, en el cilindro se entrega diluido en un solvente, que generalmente es acetona, impregnado en un material poroso contenido en el cilindro, que almacena el Acetileno en miles de pequeñas cavidades independientes. En esta forma, el Acetileno es seguro en su transporte y almacenamiento.

PREVENCIONES

ROMBO DE RIESGO

CLASIFICACIÓN DE REACTIVOS

• Reactivos para análisis (PA): Son aquellos cuyo contenido en impurezas no rebasa el número mínimo de sustancias determinables por el método que se utilice.

• Reactivos purísimos: Son reactivos con un mayor grado de pureza que los reactivos “para análisis” .

• Reactivos especiales: Son reactivos con calidades específicas para algunas técnicas analíticas, como cromatografía líquida (HPLC), espectrofotometría (UV).

Hay reactivos que tienen características y usos específicos como los reactivos calidad patrón primario, que se emplean en las técnicas volumétricas, o los patrones de referencia.

PICTOGRAMAS DE PELIGROSIDAD

Los pictogramas, las frases R de RIESGO y las frases S de SEGURIDAD aparecen en las etiquetas del producto informando sobre la peligrosidad del mismo.

MANEJO DE REACTIVOS

Al trabajar con cualquier reactivo se deben tomar todas las precauciones necesarias para evitar la contaminación accidental del mismo. Para ello han de seguirse las siguientes reglas:

Escoger el grado del reactivo apropiado para el trabajo a realizar, y siempre que sea posible, utilizar el frasco de menor tamaño.
Tapar inmediatamente el frasco una vez extraído el reactivo, para evitar posibles confusiones con otros frascos.
Sujetar el tapón del frasco con los dedos; el tapón nunca debe dejarse sobre el puesto de trabajo.
Evitar colocar los frascos destapados en lugares en que puedan ser salpicados por agua u otros líquidos.
Nunca devolver al frasco original cualquier exceso de reactivo o de disolución.
Mantener limpios y ordenados los estantes de reactivos y las balanzas. Limpiar inmediatamente cualquier salpicadura.
Rotular cualquier disolución o frasco de reactivo cuya etiqueta original se haya deteriorado.

NORMAS DE SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS

GENERALES:

No fumes, comas o bebas en el laboratorio.
Utiliza una bata y tenla siempre bien abrochada, así protegerás tu ropa.
Guarda tus prendas de abrigo y los objetos personales en un armario o taquilla y no los dejes nunca sobre la mesa de trabajo.
No lleves bufandas, pañuelos largos ni prendas u objetos que dificulten tu movilidad.
Procura no andar de un lado para otro sin motivo y, sobre todo, no corras dentro del laboratorio.
Si tienes el cabello largo, recógetelo.
Dispón sobre la mesa sólo los libros y cuadernos que sean necesarios.
Ten siempre tus manos limpias y secas. Si tienes alguna herida, tápala.
No pruebes ni ingieras los productos.
En caso de producirse un accidente, quemadura o lesión, comunícalo inmediatamente al profesor.
Recuerda dónde está situado el botiquín.
Mantén el área de trabajo limpia y ordenada.

NORMAS PARA MANIPULAR INSTRUMENTOS Y PRODUCTOS

Antes de manipular un aparato o montaje eléctrico, desconéctalo de la red eléctrica.
No pongas en funcionamiento un circuito eléctrico sin que el profesor haya revisado la instalación.
No utilices ninguna herramienta o máquina sin conocer su uso, funcionamiento y normas de seguridad específicas.
Maneja con especial cuidado el material frágil, por ejemplo, el vidrio.
Informa al profesor del material roto o averiado.
Fíjate en los signos de peligrosidad que aparecen en los frascos de los productos químicos.
Lávate las manos con jabón después de tocar cualquier producto químico.
Al acabar la práctica, limpia y ordena el material utilizado.
Si te salpicas accidentalmente, lava la zona afectada con agua abundante. Si salpicas la mesa, límpiala con agua y sécala después con un paño.
Evita el contacto con fuentes de calor. No manipules cerca de ellas sustancias inflamables. Para sujetar el instrumental de vidrio y retirarlo del fuego, utiliza pinzas de madera. Cuando calientes los tubos de ensayo con la ayuda de dichas pinzas, procura darles cierta inclinación. Nunca mires directamente al interior del tubo por su abertura ni dirijas esta hacia algún compañero.
Todos los productos inflamables deben almacenarse en un lugar adecuado y separados de los ácidos, las bases y los reactivos oxidantes.
Los ácidos y las bases fuertes han de manejarse con mucha precaución, ya que la mayoría son corrosivos y, si caen sobre la piel o la ropa, pueden producir heridas y quemaduras importantes.
Si tienes que mezclar algún ácido (por ejemplo, ácido sulfúrico) con agua, añade el ácido sobre el agua, nunca al contrario, pues el ácido «saltaría» y podría provocarte quemaduras en la cara y los ojos.
No dejes destapados los frascos ni aspires su contenido. Muchas sustancias líquidas (alcohol, éter, cloroformo, amoníaco...) emiten vapores tóxicos.

CASO DE ACCIDENTE

AVISO: informar inmediatamente al docente

A) FUEGO EN EL LABORATORIO

Evacuar el laboratorio, por pequeño que sea el fuego, por la salida principal o la de emergencia

B) FUEGO EN LA ROPA

No correr a la ducha de seguridad si está muy lejos de ella, mejor tirarse al suelo, rodar esto ayudara a que el fuego se apague.

C) QUEMADURAS

Se trata la zona afectadas con agua fría entre unos 10 – 15 minutos.

RECORDAR:
  Utilizar gafas, guantes, tapa bocas.
  No utilizar lentes de contacto
  El vidrio caliente no se distingue del frío
No utilizar ningún reactivo que le falte la etiqueta

ECUACIONES QUIMICAS CÁLCULOS Y RESULTADOS

FORMACIÓN DEL METANO

Acetato de sodio con cal sodada

CH3COONa + NaOH + CaO + Calor ==> CH4 + Na2CO3

Metano con agua de bromo

CH4 + Br2 ==> CH3Br + HBr

Metano con agua de Bayer

2CH4 + KMnO4 ==> 2CH3OH + Mn2 + K

METANO CON agua de cloro

CH4 + Cl2 ==> CH3Cl + HCl

Combustión del metano

CH4 + 2O2 ==> CO2 + 2H2O + energía

FORMACIÓN DEL ETILENO

Etanol con ácido sulfúrico

CH3CH2OH + H2SO4 ==> H2O + C2H4

Etanol con agua de bromo

C2H4 + Br2 ==> C2H4Br2

Etanol con agua de Bayer

C2H4 + KMnO4 ==> MnO2 + KO2 + C2H4OH2

Combustión del etileno

C2H4 + 3O2 ==> 2CO2 + 2H2O

FORMACIÓN DEL ACETILENO

Carbonato de calcio con agua

CaC2 + 2H2O ==> C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno con agua de bromo

C2H2+ Br2 ==> 2CHBr

Acetileno con agua de Bayer

C2H2 + KMnO4 + H2O ==> 2COOH + KOH + MnO2

Combustión de acetileno

2C2H2 + 5O2 ==> 4CO2 + 2H2O

CUESTIONARIO

1. ¿Qué características presenta el gas obtenido al mesclar el carburo de calcio y el agua? Escribe la reacción correspondiente

RTA/ Acetileno (etino)

Característica: produce llama delgada y de alta temperatura

Reacción CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca (OH)2

2. ¿Qué se puede concluir acerca de las propiedades del metano en cuanto a su comportamiento como combustión? Escriba la ecuación correspondiente.

RTA/ es un combustible relativamente más limpio que los otros ya que contiene sólo 1 átomo de carbono, genera menos CO2; Y absorbe gran cantidad de calor y por esto aumenta la Tº

Ecuación: CH4 (g) + 2O2 (g) -------> CO2 (g) + 2H2O (g)

3. Escriba las ecuaciones químicas correspondientes a la prueba de laboratorio de la parte C, D y E e indique que tipo de reacciones orgánicas son.

C. METANO --- HIDROCARBUROS

CH3COONa + Ca (OH)2 ===== CH4 + CO2 + NaOH + CaO

3 CH3COONa + 5 NaOH + 3 CaO = 4 Na2CO2 + 3 Ca (OH)2 + 2 CH4

D. ETILENO

4. Consulta sobre la composición del gas natural empleado como gas domiciliario. ¿Por qué este gas presenta un olor desagradable?

El butano (también llamado n-butano) es un hidrocarburo saturado, parafínico o alifático, inflamable, gaseoso que se licúa a presión atmosférica a -0,5 °C, formado por cuatro átomos de carbono y por diez de hidrógeno, cuya fórmula química es C4H10. También puede denominarse con el mismo nombre a un isómero de éste gas: el isobutano o metilpropano.

Como es un gas incoloro e inodoro, en su elaboración se le añade un odorizante (generalmente un mercaptano) que le confiere olor desagradable. Esto le permite ser detectado en una fuga, porque es altamente volátil y puede provocar una explosión.

5. Compara la reactividad de los alquenos y los alcanos.

6. ¿Qué diferencia en contraste entre las llamas producidas por el metano y el

Etileno ¿A qué atribuyes estas diferencias?

METANO:	ETILENO:
· la llama es de color amarillo en la parte inferior, blanco en el centro y naranja alrededor. · su tamaño es mínimo · no tiene olor.	· la llama posee los mismos colores (prevaleciendo más el blanco). · el tamaño se incrementa notablemente. · Posee un olor fuerte.

7. Explica la reacción entre el acetileno y el nitrato de plata

Por ser una solución acuosa resulta ser más fácil la producción de carburos insolubles en agua. Lo que pasa es que por ser ácidos (H del acetileno) pueden ser extraídos con amonio.

8. Si en una molécula existen simultáneamente un doble y un triple enlace,

¿Cuál de los dos predomina para el comportamiento químico del hidrocarburo?

Explica

CH2=CH-CH=CH-C≡CH

1,3- HEXADIENO-5- INO

A pesar de que hay 2 tipos de enlaces predominara el enlace DOBLE el cual le dará el nombre al hidrocarburo.

9. Explica brevemente cómo se obtienen industrialmente los alquinos.

Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo gemínales
(gem-dihalogenuros).

Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar halo alcanos primarios.

10. ¿Cuál es la principal aplicación del acetileno?

Se puede usar en la soldadura llama autógena, en la cual se usa un tanque de oxígeno y otro de acetileno para derretir acero u otros metales y así soldarlos.

Es usado también para sintetizar ácido acético y etileno glicol.

Se usa también para evaporar muestras para llevar acabo el análisis por medio de espectroscopia de absorción atómica.

Protección de metales fundidos para evitar oxidación

ANEXOS

MATERIALES

MECHEROS DE GAS

Se utiliza como fuente de energía para calentar sustancias.

USO: Este objeto genera energía calorífica mediante la quema de combustible (gas propano, butano, alcohol, etc.)

VASO PRECIPITADO

Sirve para medir volumen de líquidos y también para calentar y mezclar sustancias.

BALÓN DE DESTILACIÓN CON DESPRENDIMIENTO LATERAL

Frasco de cuello largo y cuerpo esférico. Está diseñado para el calentamiento uniforme de distintas sustancias, se produce con distintos grosores de vidrio para diferentes usos. Está hecho generalmente de vidrio o plástico especial.

MANGUERA

Es un instrumento de caucho que se utiliza para traspasar líquidos o gases de un instrumento a otro.

PIPETAS GRADUADAS

Instrumento de laboratorio que se utiliza para medir o transvasar pequeñas cantidades de líquido.

GRADILLA

Pueden ser de metal, madera o platico. Se utilizan para sostener los tubos de ensayo.

CUBETA

fabricado en plástico, vidrio o cuarzo (transparente a la luz ultravioleta) y diseñado para mantener las muestras durante los experimentos.

ESPÁTULA

Sirve para sacar las sustancias sólidas de los recipientes que las contienen.

BALANZA

Instrumento que sirve para medir la masa de los objetos.

MORTERO

Se utilizan para disgregar sustancias, mediante la presión ejercida,

PINZAS PARA TUBO DE ENSAYO

Son instrumentos en forma de tenacillas que sirven para sujetar los tubos de ensayo; pueden ser de madera o metálicas.

SOPORTE UNIVERSAL

A él se sujetan los recipientes que se necesitan para .realizar los montajes experimentales.

NUEZ

Son unas pinzas de acero inoxidable que se utilizan para sujetar las buretas.

PINZAS PARA SOPORTE

Estas pinzas se adaptan al soporte universal y permiten sujetar vasos de precipitados.

CERILLA

Palitos de madera con una cabeza inflamable utilizadas para encender fuego.

ARENA

Sirve como catalizador.

TUBOS DE ENSAYO

Se emplea para calentar o mezclar pequeñas cantidades de sustancias.

EMBUDO DE SEPARACIÓN

Se utiliza para separar líquidos inmiscibles.

TAPONES DE CAUCHO

Sirven para tapar tubos de ensayo.

PIPETAS GRADUADAS

Las pipetas graduadas con escala de volumen se usan para dosificar líquidos.

REACTIVOS

ACETATO DE SODIO

Llamado etano ato de sodio, es la sal de sodio del ácido acético. Es un producto químico económico producido en cantidades industriales para una amplia gama de usos.

HIDRÓXIDO DE SODIO

OXIDO DE CALCIO

Óxido de calcio y el óxido de calcio de magnesio, denominados también, cal viva y dolomía calcinada respectivamente.

AGUA DE BROMO

Elemento químico de número atómico 35 situado en el grupo de los halógenos (grupo VII A) de la tabla periódica de los elementos. Su símbolo es Br.

PERGANATO DE POTASIO

Compuesto químico formado por iones potasio y permanganato. Es un fuerte agente oxidante

CARBONATO DE SODIO

Es una sal blanca y translúcida de fórmula química Na₂CO₃, usada entre otras cosas en la fabricación de jabón, vidrio y tintes.

TETRACLORURO DE CARBONO

Compuesto químico sintético, organoclorado, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la producción de refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad.

ETANOL

Conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C

ÁCIDO SULFÚRICO

Compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H₂SO₄.

SOLUCIÓN DE PERMANGANATO DE POTASIO

Compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.

CARBURO DE CALCIO

Sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada y acetileno.

SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA

Sal inorgánica mixta. Este compuesto es muy utilizado para detectar la presencia de cloruro en otras soluciones.

BIBLIOGRAFIA

http://es.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-3

http://www.cricyt.edu.ar/enciclopedia/terminos/Metano.htm

http://www.infrasal.com/index.php?option=com_content&view=article&id=43&Itemid=14

http://es.slideshare.net/blog-quimica/etileno-propiedades-17149860